Arsenal F. C. por £ 11 millones de libras esterlinas en 1999. Bajo el mandato de su mentor y entrenador, Arsène Wenger, Henry se convirtió… El 4 de agosto de 2009, a los pocos días de salir a la luz el nombre de Defour, el Real Madrid y el Liverpool cerraron el fichaje de Alonso por una cifra no revelada por las partes, pero cercana a los 35 millones de euros. Mientras disputaba la recta final del campeonato, el 19 de abril de 2021 el Atlético de Madrid comunicaría públicamente su implicación como uno de los doce clubes fundadores de la polémica Superliga Europea. El club bilbaíno presionó al madrileño para que la final se celebrara en San Mamés, y no en el Campo de la Victoria de Sevilla como estaba previsto, temiendo un ambiente hostil tras su polémica semifinal contra el Sevilla. Deportivamente, y coincidiendo con el inicio de la nueva competición liguera, el equipo se vio fuertemente debilitado al fichar el Real Madrid Foot-Ball Club a Monchín Triana en 1928 y a Luis Olaso y Cosme Vázquez en 1929, aprovechando «los merengues» la creciente inestabilidad generada durante la presidencia de Urquijo. Athletic de Madrid quien vistiera en la final la originaria camiseta blanquiazul frente a la rojiblanca de los vascos.
Una semana después, el City venció al Inter por 1-0 en la final de la Liga de Campeones con un gol de Rodri en la segunda mitad y dos paradas brillantes de Ederson en el final del encuentro para asegurar su primer título de UCL y el primer título europeo en 53 años frente a 20,000 fanáticos celestes. Pese a ello, los madrileños se adelantaron por 2-0 antes del descanso, resultado que sin embargo igualaron los catalanes, antes de que el colegiado anulase un gol a los rojiblancos a pocos minutos del final. Así, el Atlético derrotaba en una final europea al Real Madrid por primera vez en la historia. 1959-60 Real Madrid C. F. 7-3 Eintracht Frankfurt Récord de campeonatos consecutivos. Aunque volvió a ser subcampeón regional las temporadas 1928/29, 1930/31 y 1933/34, en Liga su desempeño fue más deficiente, convirtiéndose en el primer equipo de la historia en descender a Segunda División (en la primera edición de la Primera División no hubo descensos) al perder en la última jornada frente al Arenas, lo que unido a una remontada del Europa en los minutos finales de su partido frente al Real Unión supuso que finalizara en última posición la temporada 1929/30. Los aficionados del Real Madrid se mofaron cruelmente de este descenso pagando de su bolsillo una esquela, publicada en varios medios nacionales, certificando la «defunción» de su máximo rival.
Barcelona y Real Madrid, alcanzando la última jornada a dos puntos de su eterno rival, que era ya su único perseguidor, en la que los «merengues» se enfrentarían en casa al Villarreal y los rojiblancos en el Estadio José Zorrilla al Real Valladolid. Otros, como el Athletic Club de Madrid, eran verdaderamente amateurs, por lo que sus futbolistas no cobraban nada por jugar y llevaban muy a gala su amateurismo frente a otros equipos que no lo eran tanto. El estadio se encuentra ubicado en el área urbana de Walham Green y es apodado como The Bridge por los seguidores del club. Así, dada su total desvinculación material del club vasco, pudo competir en la Campeonato de 1921 a pesar de hacerlo igualmente los bilbaínos. Conforme al sistema vigente entonces, los campeones regionales eran clasificatorios para el Campeonato de España. Es el equipo de una localidad con menos habitantes en lograr un título europeo desbancando de este récord al RKV Malinas de Bélgica en 1987-88. En la máxima categoría continental alcanzó las semifinales de la Liga de Campeones de la UEFA en dos ocasiones (2005-06 y 2021-22), equipacion arsenal 2025 proclamándose en la primera como el mejor equipo debutante de la competición. El 22 de mayo de 2010, su equipo consiguió ganar la Liga de Campeones de la UEFA, al derrotar en la final al Bayern de Múnich, en el Estadio Santiago Bernabéu, con resultado de 2-0, con dos goles de Diego Milito.
El declive se había consumado, y tras la celebración de las elecciones, Santiago Gallego asumió la presidencia y el difícil reto de reformar un club venido a menos y con problemas acuciantes. Finalizada la temporada 2019-20, abandonaron el equipo el segundo entrenador Germán Burgos y los jugadores Santiago Arias, Thomas Partey, Álvaro Morata (quien retornaría en 2022), Ivan Šaponjić y Diego Costa (este último, en el mes de diciembre), y fueron reemplazados por Moussa Dembélé (en el mercado de invierno), Lucas Torreira, Geoffrey Kondogbia y Luis Suárez (quien tuvo un gran debut como rojiblanco, con dos goles y una asistencia en apenas veinte minutos disputados, en el que fue el mejor estreno liguero del club desde 1955 y tercero mejor de su historia). Como había sucedido tras la extinción de otros clubes madrileños en el pasado, los aficionados del recién extinto club rojinegro, de marcado carácter antimadridista, aprovecharon la reconstrucción que experimentaba el Athletic de Madrid para incorporarse masivamente como nuevos socios rojiblancos.
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